Buenas, yo le indico varias cosas pero no se quede sólo con mi comentario y busqué más información y opiniones.
Hasta donde yo sé, los extranjeros no pueden comprar terrenos. En caso de que tenga esposa filipina debería comprarlo a nombre de ella y deduzco que no es el caso.
En cuanto a visados le paso este link, espero que no me lo borren:
living-in-the-philippines.com/retirement-visa-philippines-srrv.shtml
Si usted sabe inglés no tendrá problema para leerlo. Hay visados para gente que se retira y es a partir de los 35 años, como verá, hay diferentes condiciones, según parece habría que tener depositado una determinada cantidad de dinero en un banco además de otros requisitos.
Otra opción sería estar con visado de turista, tiene los 30 primeros días gratis y a partir de ahí puede ir extendiendo el visado cada mes, cada dos, etc.
Le dejo el link del foro donde están los de habla inglesa porque ahí suele haber más gente con ideas parecidas:
https://www.expat.com/forum/viewforum.php?id=201
Como lo de retirarse es un tema que está muy lejos para mí no podré aportarle mucho más sobre ello. Quizá deba primero alquilar por una temporada para tantear las cosas y luego ya pensar en dar otros pasos.
Un saludo.