Expiration Visa J1 - Escale aux Etats Unis après

Bien le bonjour à tous et merveilleuse année à tout le monde!

Je suis en pleine recherche d'information au sujet de l'expiration du VISA J1 que je possède qui arrive . bientôt et sur tout ce qui concerne l'ESTA, je vous détaille mon problème:

- Mon internship se fini le 28 Fevrier 2018 date figurant sur mon DS 160 " Cover former Date"
- Sur l'assurance du sponsor j'ai une autre date: End of program date 19 March 2019

Je suis complètement perdu sur le fait de savoir si je dois quitter le territoire le jour de la fin de mon stage ou si je peux rester donc quelques jours après pour arranger mes valises, j'ai entendu parler de la Grace Period qui nous donne 30 jours après pour rester sur le territoire américain, en savez vous plus?

Enfin, dernière question, la plus subtile, j'envisage d'aller au Mexique juste après pour des vacances donc NEw-York Cancun, aucun soucis mais c'est le retour...

En effet j'aimerai faire Cancun - NY - Paris car c'est moins cher mais le soucis se situe au niveau de l'escale a NY, dois je demander un nouvel ESTA du coup? Ai-je le droit de le faire juste apres l'expiration d'un Visa J1 sachant que c'est uniquement pour un transit?

Merci beaucoup pour votre aide

Bonne journée à tous!